In silico analyses of toxicity of the major constituents of essential oils from two Ipomoea L. species

Abstract

Convolvulaceae Juss. é uma família de trepadeiras e arbustos composta por espécies de importância ecológica e econômica. Ipomoea asarifolia (Desr.) Roem. & Schult. e I. setifera Poir. são ervas daninhas ruderais e perenes que invadem pastagens e causam intoxicação em gado durante a estação seca. No presente estudo, os óleos essenciais (OEs) das folhas de I. setifera (estação seca) e I. asarifolia (estações seca e chuvosa) foram obtidos por destilação a vapor por 3h. A composição química dos OEs foi determinada usando cromatografia gasosa acoplada à espectrometria gasosa (CG/MS) e cromatografia gasosa com detector de ionização de chama (CG-FID). Para correlacionar a toxicidade dos principais constituintes químicos dos OEs de I. setifera e I. asarifolia, previmos a atividade de inibição contra o citocromo P450 (CYP450) e a P-glicoproteína 1 (P-gp) usando um algoritmo baseado em aprendizado de máquina (baseado em ML). Análises in silico também foram aplicadas para avaliar as propriedades farmacocinéticas relacionadas à penetração na barreira hematoencefálica (BHE) e à absorção gastrointestinal. A composição química do OE de I. setifera foi caracterizada por altos níveis de (E)-cariofileno (36,7%) e β-elemeno (20,49%). O OE de I. asarifolia apresentou um derivado de fitol como principal constituinte químico na estação seca (35,49%), e seu conteúdo foi reduzido na amostra coletada durante a estação chuvosa (10,67%). O constituinte (E)-cariofileno também estava presente nas folhas de I. asarifolia, mas em níveis mais baixos (15,93–19,93%) quando comparado aos OE de I. setifera. Nossas análises computacionais indicaram que os constituintes óxido de cariofileno, cedroxido, pentadecanal e fitol podem estar relacionados à toxicidade dessas ervas daninhas. Este é o primeiro estudo a relatar a composição química dos OEs de I. asarifolia e I. setifera e correlacionar seu mecanismo molecular de toxicidade usando abordagens in silico.